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布羅波爾 |
| CAS No.: |
52-51-7 |
| 分子式： |
C3H6BrNO4 |
| 分子量： |
199.99 |
| 備注： |
中文名稱布羅波爾中文同義詞溴硝醇;布羅波爾;2-溴-2-硝基-1,3-丙醇;布洛波爾;皮樂寶;溴硝丙二醇;溴硝醇可濕性粉劑;抑菌醇英文名稱Bronopol英文同義詞Bronopol1g[52-51-7];BrokenBall;2-BroMo-2-nitropropane-1;3-diol(Bronopol);Bronopol(2-BroMo-2-nitro-1,3-propanedio1);2-BroMo-2-nitro-1,3-propanediol,98%25GR;BronopolBNPD;Bronopol0CAS號52-51-7分子式C3H6BrNO4分子量199.99EINECS號200-143-0相關類別防霉防腐殺菌劑/水處理劑;消毒劑;合成材料;化學治療劑;農(nóng)藥;殺菌劑;有機化工原料;醫(yī)用原料;其他原料;有機合成;無機鹽;原料藥;水處理劑，殺菌劑;分析標準品;表面活性劑;通用試劑;防霉防腐殺菌劑∕水處理劑;殺菌劑類;小分子抑制劑;有機化工;醫(yī)藥原料;醇;農(nóng)殘、獸藥及化肥類;化學試劑;農(nóng)業(yè)原料;醫(yī)用原料;有機化工原料類;原料中間體-原料藥;生化試劑-表面活性劑;有機原料;抗菌防腐;醫(yī)藥原料藥科研原料;化工原料;化妝品原料;主要產(chǎn)品;原料;Propanes/propenes;FUNGICIDE;Biocide;watertreatmentagent;BuildingBlocks;ChemicalSynthesis;OrganicBuildingBlocks;OxygenCompounds;Polyols;Antibacterialagent;Antiseptic-watertreatment-bactericide-Bronopol;Foodadditive;CHEMICAL;日化原料;化學農(nóng)藥;生化試劑-氨基酸類;功能性添加劑化工原料;水處理劑;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;布羅波爾;水處理產(chǎn)品;殺菌劑中間體;工業(yè)化工類;化工-化工助劑;水處理化學品殺菌滅藻劑;產(chǎn)品;日用化學品;通用生化試劑-表面活性劑;其他類;化工材料;農(nóng)藥中間體;化工產(chǎn)品-有機化工;標準品;精細化工原料;阻燃劑系列;化工中間體;食品添加劑Mol文件52-51-7.mol結構式布羅波爾性質(zhì)熔點130-133°C(lit.)沸點358.0±42.0°C(Predicted)密度2.0002(roughestimate)折射率1.6200(estimate)閃點167°C儲存條件Inertatmosphere,RoomTemperature溶解度H2O：可溶，100mg/mL，透明，無色至淡黃色酸度系數(shù)(pKa)12.02±0.10(Predicted)形態(tài)晶體或結晶粉末顏色白色至黃色氣味(Odor)無味水溶解性25g/100mL(22oC)Merck14,1447BRN1705868穩(wěn)定性穩(wěn)定的。有吸濕性。與強氧化劑、強堿、強還原劑、酰氯和酸酐、水分不相容。LogP1.150(est)CAS數(shù)據(jù)庫52-51-7(CASDataBaseReference)NIST化學物質(zhì)信息Bronopol(52-51-7)EPA化學物質(zhì)信息Bronopol(52-51-7)布羅波爾用途與合成方法概述羅波爾，化學名稱2-溴-2-硝基-1，3-丙二醇，其他名稱有溴硝醇、抑菌醇等。國外商品名:Bronopol。為白色結晶性粉末，熔點:122～130℃，極易溶于水、乙醇、丙二醇、乙酸乙酯等，微溶于油，難溶于氯仿、丙酮等。1919年，由E．Schmidt及R.Wilkendorf制得，此后，英國藥學協(xié)會(BritishPharmacopociaCommissoin)公布其通用名為Bronopol，1970年用于農(nóng)業(yè)獲得英國專利。用途布羅波爾對廣泛的植物病原細菌有效，主要用作種子處理劑等。此外，由于它的廣譜抗菌性，故在醫(yī)藥方面上世紀60年代就用作消毒劑。隨著化妝品的日益發(fā)展，加上布羅波爾廣譜抗菌，并且水溶性好，進入20世紀80年代后期，作為化妝防腐劑使用并且發(fā)展極快。近年來布羅波爾在飼料、涂料、毛皮防腐、空調(diào)循環(huán)水抑菌、油田注水抑菌和飛機、車船消毒等方面得到了廣泛的應用，需求迅速增加。合成布羅波爾的有機合成工藝主要采用以下幾種:一是硝基甲烷與甲醛先縮合生成中間體2-硝基-1，3-丙二醇，然后再與溴素發(fā)生溴化反應，得到布羅波爾產(chǎn)品;二是硝基甲烷先與溴素進行溴化反應制得一溴硝基甲烷中間體，單純的一溴硝基甲烷直接與甲醛縮合得到布羅波爾產(chǎn)品。方法一硝基甲烷與甲醛先縮合，然后再與溴素發(fā)生溴化反應，得到布羅波爾產(chǎn)品的工藝路線。該工藝反應機理如下:圖1為布羅波爾合成方法一。利用這一原理制備布羅波爾的報道，最早見于1923年，在無水酒精中，在堿金屬存在下，使硝基甲烷與甲醛作用，進行縮合反應，將生成的中間體硝基醇的堿式鹽分離出去，放到有機溶劑中，獲得布羅波爾。1970年德國和法國均報道了類似的合成方法。方法二硝基甲烷先與溴素進行溴化反應制得一溴硝基甲烷中間體，純凈的一溴硝基甲烷直接與甲醛縮合得到布羅波爾產(chǎn)品的合成工藝。該方法的工藝原理是:圖2為布羅波爾合成方法二。1990年，美國和1991年美國，先后提出了鹵代硝基醇類和溴代硝基醇類的制備方法Chemicalbook。該方法提出了先將硝基甲烷與溴素進行溴化反應，制備出一溴硝基甲烷中間體，然后用一溴硝基甲烷同甲醛進行化學反應，制得了高純度的布羅波爾產(chǎn)品。該方法所得中間體一溴硝基甲烷非常穩(wěn)定且易于提純。所得產(chǎn)品雜質(zhì)含量少，后處理簡單，結晶過程中無需任何有機溶劑。產(chǎn)品布羅波爾結晶粒度大，晶型好，純度高，達到了英國藥典BP2000標準要求，完全能夠滿足出口的需要。該工藝收率在88%～90%左右。工藝改進布羅波爾的傳統(tǒng)合成方法主要經(jīng)過先加成再溴化,在溴化反應中必須使用乙酸乙酯、四氯化碳或二氯乙烷等非極性有毒易燃溶劑;在加成反應中形成中間產(chǎn)物硝基醇的堿式鹽不穩(wěn)定,這些缺點極不利于工業(yè)化生產(chǎn)。因此有必要對其合成路線進行改進,先對硝基甲烷進行溴化反應生成穩(wěn)定的中間產(chǎn)物溴代硝基甲烷,再進行加成反應生成布羅波爾。新方法合成出的中間體溴代硝基甲烷是一種重要的有機化工產(chǎn)品。目前國內(nèi)尚無此產(chǎn)品的生產(chǎn),具有很廣闊的開發(fā)前景。用途作為一種溴代硝基醇類廣譜抗菌劑，布羅波爾具有如下特點:具有光譜的抗菌活性，在pH值4～9的范圍內(nèi)在含有表面活性劑的乳化液制品中，以及高濃度的蛋白質(zhì)物質(zhì)的配方中，具有有效的抗菌活性，尤其對抗菌活性強的綠膿桿菌有特效;無毒，無刺激性，無過敏性，該防腐劑在化妝品中的使用量為0.01%～005%，毒性試驗結果表明該防腐劑是安全的，是美國FDA批準使用的化妝品防腐劑之一;復配中具有協(xié)同作用。根據(jù)美國FDA的統(tǒng)計，在化妝品中所使用的所有防腐劑中，布羅波爾的使用頻率名列前。正是商業(yè)需求的急劇增加，促進了布羅波爾的研究與工業(yè)化生產(chǎn)。毒性大鼠急性經(jīng)口LD50180～400mg/kg，小鼠急性經(jīng)口LD50270～400mg/kg，狗急性經(jīng)口LD50200mg/kg。大鼠急性經(jīng)皮LD50>1600mg/kg。對兔皮膚有中度刺激性，對眼睛有輕度刺激性。動物試驗無致畸、致癌、致突變作用。參考文獻[1]曲洋.抗菌防腐劑布羅波爾和卡松的合成工藝研究[D].青島科技大學,2010.[2]曲洋,劉福勝,劉仕偉,于世濤.布羅波爾的合成與精制[J].精細石油化工進展,2010,11(05):9-12.[3]袁軍,曾鷹,向健敏.布羅波爾的合成新方法[J].精細化工,1997,(05):49-51.[4]汪錦邦,傅晴歐,王秀玲.布羅波爾(Bronopol)在化妝品中的防腐作用[J].精細化工,1988,(04):21-28.化學性質(zhì)本品為無色或黃褐色結晶。m.p.130℃，蒸氣壓1.68×10-3Pa。能溶于丙酮、2-甲氧基乙醇、甲苯等有機溶劑，22℃時水中溶解度為250g/L。工業(yè)品純度高于90%，有輕微吸濕性。用途殺細菌劑?？捎行Х乐味喾N植物病原細菌。對棉花種子處理可防治棉花角斑病菌引起的棉花黑臂病、細菌性雕枯病，對棉花無藥害。也可用于水稻惡苗病。推薦使用濃度800～1000mg/L。用途主要用于化妝品、皮革防腐，在農(nóng)業(yè)上主要用于水稻惡苗病防治用途殺生劑，主要用于工業(yè)循環(huán)水、造紙紙漿、涂料、塑料、化妝品、木材，冷卻水循環(huán)系統(tǒng)，以及工業(yè)用途的殺菌、防霉、防腐、滅藻等。用途廣泛用于水處理、醫(yī)藥、農(nóng)藥、化妝品、洗滌劑等行業(yè)作防腐劑和滅菌劑用途化妝品的防腐劑，添加于香波、香脂和霜劑等化妝品加工過程中，在化妝品中的殺菌濃度為0.01%-0.02%。也可用于洗滌劑、織物處理劑等。用途一種廣譜高效的工業(yè)殺菌劑，用來防止細菌和藻類在造紙、工業(yè)循環(huán)冷卻水、金屬加工用潤滑油、紙漿、木材、涂料和膠合板中的生長繁殖，同時可做粘泥控制劑，廣泛用于造紙廠紙漿和循環(huán)冷卻水系統(tǒng)。用途主要用于醫(yī)藥消毒劑、化妝品防腐劑，還可作農(nóng)藥處理劑生產(chǎn)方法由硝基甲烷與甲醛、溴反應而得，有兩種操作過程。（1）將硝基甲烷、30%甲醛、氯化鈣和氫氧化鈉按摩爾配比1：2：2：2加入反應裝置，攪拌，在0℃以下滴加溴和二氯乙烷配成的溶液。在1h加完，溴的用量與硝基甲烷等摩爾。分出二氯乙烷層，蒸去二氯乙烷。得白色固體（粗品）。反應物的水層用乙醚提取，蒸去乙醚提取液中的乙醚，又得一部分粗品。將粗品合并用乙醚重結晶，即得純品。（2）先制備2-硝基-1,3-丙二醇將硝基甲烷、30%甲醛溶液按摩爾比1：2加入回流反應裝置，再加入2%碳酸鉀，加熱回流1h，冷卻、析出結晶。用乙醚提取，干燥，蒸去乙醚，得2-硝基-1,3-丙二醇。然后將其溶解在甲醇中，加入20%甲醇鈉甲醇溶液，在20℃攪拌，析出2-硝基-1,3-丙二醇鈉。將此鈉鹽濾出，懸浮于干燥的乙醚中溴化：在0℃以下向2-硝基-1,3-丙二醇鈉的乙醚懸浮液滴加溴，滴完后再攪拌10min。過濾，蒸去乙醚，即得2-溴-2-硝基-1,3-丙二醇。生產(chǎn)方法在反應釜中投入計量的硝基甲烷、甲醛、水和乙醇，冷卻下滴加40%液堿，此時有固體析出，再滴加定量溴素，加畢攪拌，減壓蒸出部分水和乙醇，經(jīng)冷卻、結晶、過濾、干燥先進溴硝醇，收率≥70%，含量約93%。類別農(nóng)藥毒性分級高毒急性毒性口服-大鼠LD50:180毫克/公斤;口服-小鼠LD50:270毫克/公斤刺激數(shù)據(jù)皮膚-兔500毫克/24小時輕度;眼睛-兔5毫克中度可燃性危險特性熱分解排出有毒溴化物和氮氧化物煙霧儲運特性庫房通風低溫干燥;與食品原料類分開存放滅火劑水,干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑 |
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聯(lián)系人： |
金經(jīng)理 |
地 址： |
湖北省武漢市東湖新技術開發(fā)區(qū)光谷大道03號 |
郵 編： |
430000 |
電 話： |
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