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尿囊素 |
| CAS No.: |
97-59-6 |
| 分子式： |
C4H6N4O3 |
| 分子量： |
158.12 |
| 備注： |
中文名稱尿囊素中文同義詞尿囊素;1-脲基間二氮雜茂烷二酮;5-尿基乙內酰胺;脲基醋酸內酰胺;脲基海因;脲咪唑二酮;尿囊素(標準品);2,5-二氧代-4-咪唑烷基脲,尿囊素,1-脲基間二氮雜茂烷二酮;尿囊素英文名稱Allantoin英文同義詞(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)urea;ALLANTOIN;ALL;5-UREIDOHYDANTOIN;Alphosyl;Alyonyldiurened;Egopsoryl;AllantinCAS號97-59-6分子式C4H6N4O3分子量158.12EINECS號202-592-8相關類別中草藥成分;植物生化提取物;醫(yī)藥原料;小分子抑制劑，天然產物;小分子抑制劑;對照品;植提標準品;外科用藥;?？朴盟?標準品-中藥標準品;醫(yī)用原料;植物提取物;醫(yī)藥中間體;中間體;醫(yī)藥與生物化工;原料藥;有機原料;中藥對照品;標準品;對照品,標準品;營養(yǎng)學研究;植物生長調節(jié)劑;生化試劑;醫(yī)藥化工類;分析試劑標準品;試劑;生化試劑-其他化學試劑;有機化工原料;其他原料;化妝品原料;生物堿;日化原料;標準品-中藥標準品;醫(yī)藥原料藥;標準品，對照品;化妝品原料-功能性原料;殺菌劑;添加劑;醫(yī)藥、農藥及染料中間體;Substrates;Intermediates&FineChemicals;Metabolites&Impurities;Pharmaceuticals;chemicalreagent;pharmaceuticalintermediate;phytochemical;referencestandardsfromChinesemedicinalherbs(TCM).;standardizedherbalextract;Metabolites&Impurities,Pharmaceuticals,Intermediates&FineChemicals;ALDACTAZINE;Cosmetics;Inhibitors;化工原料;有機化工;化工;目的化合物;食品添加劑;營養(yǎng)強化劑;日用化學品;化工材料;其他;防腐劑;化學試劑;氨基酸;bc0001Mol文件97-59-6.mol結構式尿囊素性質熔點230°C(dec.)(lit.)沸點283.17°C(roughestimate)密度1.6031(roughestimate)折射率1.8500(estimate)閃點230-234°C儲存條件2-8°C溶解度H2O:0.1g/10mL,清澈,無色形態(tài)粉末酸度系數(pKa)8.96(at25℃)顏色白色氣味(Odor)無臭、無味水溶解性Slightlysolubleinwater.FreelysolubleinalkalisDecomposition230-234oCMerck14,258BRN102364穩(wěn)定性穩(wěn)定的。與強氧化劑不相容。InChIKeyPOJWUDADGALRAB-UHFFFAOYSA-NLogP-2.26at20℃CAS數據庫97-59-6(CASDataBaseReference)NIST化學物質信息Urea,(2,5-dioxo-4-imidazolidinyl)-(97-59-6)EPA化學物質信息Allantoin(97-59-6)尿囊素用途與合成方法什么是尿囊素？尿囊素（Allantoin）屬于咪唑雜環(huán)化合物，是尿酸的衍生物，屬于人體皮膚自有成分。尿酸作為一種抗氧化劑，和自由基作用后產生尿囊素，1912年Mocllster從紫草科植物的地下莖中提取出尿囊素。尿囊素能夠促進細胞組織生長，新陳代謝，軟化角質層蛋白。當尿囊素應用于潰瘍和化膿的皮膚時，這些性能尤為明顯，所以它具有加快傷口愈合速度，是一種很好的治療皮膚損傷的活性劑。尿囊素曾被稱為抗刺激劑，能有效的減輕刺激物的刺激；同時它也是一種抗氧化劑,同其他一些水溶性維生素一樣其集合自由基的能力和維生素C差不多，所以能增強細胞的抗氧化能力。因此，美國食藥監(jiān)局FDA將其列為第一類高效活分組分護膚劑,其無毒性,無刺激性,也無變態(tài)反應。性質純品是一種無毒、無味、無刺激性、無過敏性的白色晶體，水中結晶為單棱柱體或無色結晶性粉末。熔點：226-240℃。能溶于熱水、熱醇和稀氫氧化鈉溶液。微溶于常溫的水和醇，難溶于乙醚和氯仿等有機溶劑；其飽和水溶液(濃度為0.6％)呈微酸性；PH為5.5。在PH值為4-9的水溶液中穩(wěn)定。在非水溶劑和干燥空氣中亦穩(wěn)定；在強鹼性溶液中煮沸及日光曝曬下可分解。功效與作用1、潤膚修復功效尿囊素具有很好的潤膚作用，尤其對于皸裂粗糙的皮膚，能使其恢復光滑潤澤，同時可增強肌膚及毛發(fā)最外層的吸水能力，改善角質蛋白分子的親水力，使遭受損害的角質層得以修復，恢復其天然的吸水能力。2、保濕功效尿囊素在促進肌膚及毛發(fā)最外層吸水能力，減少皮膚水分蒸發(fā)的同時，還能在皮膚表面形成一層潤滑膜，封閉水分，從而達到肌膚保濕的作用。3、軟化角質功效尿囊素具有獨特的溶角蛋白的性質，所以具有軟化角質蛋白的作用，它在剝離代謝廢物角質的同時，使細胞間隙充滿水分，來使皮膚達到水潤光澤的狀態(tài)。4、抗炎以及抗氧化功效由于尿囊素是一種兩性化合物，能結合多種物質形成復鹽，具有避光、殺菌防腐、止痛、抗氧化作用，廣泛作為雀斑霜、粉刺液、香波、香皂、牙膏、刮臉洗劑、護發(fā)劑、收斂劑、抗汗除臭洗劑等的添加劑使用。作用方式尿囊素具有多種作用，有望促進傷口從炎癥狀態(tài)轉變?yōu)樵錾鸂顟B(tài)，包括抗氧化和抗炎特性、直接抗菌作用和促進傷口愈合的角質溶解活性。它可通過促進細胞增殖和細胞外Chemicalbook基質合成來促進健康組織的增殖，并且在組織形成和分化中發(fā)揮作用，特別是在刺激肉芽組織和上皮化的發(fā)展方面。尿囊素還可以通過預防硬膜外纖維化來減少疤痕形成，這在半腦板切除術大鼠模型中得到了測試。雖然大多數研究這些機制的研究都是在動物模型中進行的，但也有證據表明尿囊素可以減輕牛皮癬患者的角化過度變化、紅斑、浸潤以及瘙癢和灼熱的主觀癥狀怕[1]。用途尿囊素是一種重要的精細化工產品，用途極為廣泛，普遍應用于醫(yī)藥、輕工、農業(yè)、日化、生物工程等方面：1、在醫(yī)藥方面：尿囊素具有促進細胞生長，加快傷口愈合，軟化角質蛋白等生理功能，是皮膚創(chuàng)傷的良好愈合劑和抗?jié)兯巹？捎米骶徑夂椭委熎つw干燥癥、鱗屑性膚疾患、皮膚潰瘍、消化道潰瘍及炎癥，對骨髓炎、糖尿病、肝硬化、痤瘡均有較好療效。2、在化妝品方面：由于尿囊素是一種兩性化合物，能結合多種物質形成復鹽，具有避光、殺菌防腐、止痛、抗氧化作用，能使皮膚保持水份，滋潤和柔軟，是美容美發(fā)等化妝品的特效添加劑。消炎止痛功效尿囊素具有消炎止痛功效，同時它還具有弱的局部麻痹作用，能有效的減輕刺激物的刺激，可以作為一種皮膚保護劑和抗刺激劑，能減輕化妝品成份對皮膚的刺激性，中國食品和藥物管理局將其列為第一類高效活分組分護膚劑，目前已經廣泛應用于香波，防曬制品，膏霜乳液，剃須膏和口腔護理品等產品中。副作用尿囊素鋁片禁用于對本品過敏者；接受透析療法的患者禁用本品。腎功能不全患者慎用尿囊素鋁片。服用尿囊素鋁片偶有便秘、稀便、口干等不良反應，停藥后自行消失。參考文獻[1]None."Aninvestigationintomultifacetedmechanismsofactionofallantoininwoundhealing."JournaloftheAmericanAcademyofDermatology76.6(2017):AB40.化學性質無色結晶性粉末。熔點238-240℃（分解）。能溶于熱水、熱醇和稀氫氧化鈉溶液，微溶于水和醇，幾乎不溶于醚和氯仿。無臭、無味。在干燥空氣中穩(wěn)定，在水中長時間煮沸或強堿中則被破壞。飽和水溶液的pH為5.5。用途尿囊素具有促進皮細胞生長，使傷口迅速愈合的作用。用作抗?jié)兯?，與干燥氫氧化鋁凝膠混和，用于消化道潰瘍及炎癥。該品又能軟化角質素，使皮膚保持水分、滋潤和柔軟，是化妝品的特效添加劑。尿囊互及其衍生物還是許多日用化工產品的品質改良劑、添加劑。尿囊素蛋白質可配制抗刺激、抗頭皮屑、清潔及使傷口愈合的頭皮制劑，能使頭發(fā)柔軟，有光澤和彈性。該品是一種兩性化合物，能結合多種物質形式復鹽，具有避光、殺菌防腐、止痛、除臭、抗氧化作用，因此是日用化工產品，美容化妝品如雀斑霜、粉刺液、香波、肥皂、牙膏、刮臉洗劑，收斂液、抗汗除臭洗滌劑等的添加劑。尿囊素還是一種生化試劑。用途用于護膚，口腔用品，抗過敏，治療皮膚潰瘍促進傷口愈合等作用用途廣泛用于各種皮膚潰瘍、創(chuàng)傷的治療及營養(yǎng)化妝品的添加劑用途作為氧化應激反應的有效生物標記；用于合成作為抗菌劑的曼尼希堿；用于合成作為抗腫瘤劑的磺氯苯脲類似物；用作植物生長調節(jié)劑用途具有兩性性質，可與許多物質生成金屬鹽和加合物并能保持原有特性。其飽和水溶液（0.6%）呈微酸性（pH=6），在pH=4~9的水溶液中能保持穩(wěn)定，在堿性溶液中和長時間煮沸時發(fā)生分解。飽和水溶液的pH為5.5。用途通過尿酸途徑的嘌呤代謝物。尿酸也可與自由基反應生成尿囊素，因此尿囊素可作為氧化應激反應的有效生物標記。生產方法尿囊素存在于悄囊液，胎兒尿及一些植物中。但從這些物質中提取囊素成本太高。目前合成尿囊素的方法有：高猛酸鉀氧化脲酸法：二氯乙酸與脲加熱合成尿囊素；乙醛酸與脲直接縮合法。1.以二氯乙酸和脲為原料工藝過程如下：在反應罐內投入甲醇鈉溶液和甲醇，加熱至40-50℃，緩緩滴加二氯乙酸，加完后回流反應2h。冷至室溫，過濾，甲醇洗滌，合并洗濾液，行二甲氧基酸鈉甲醇溶液。將此溶液減壓深縮至干，加入2.8份鹽酸，于水浴上加熱并攪拌成糊狀。然后升溫至90℃，再冷至10℃左右，過濾，小液加入0.25份鹽酸與脲，加熱溶解，于80℃反應2h。冷卻結晶，再于0℃維持3h以上，離心、水洗、甩干、干燥得精品。粗品用15倍水重結晶后得尿囊素。對二氯乙酸的總收率30.3%。2.乙醛酸與脲直接縮合（乙醛酸由乙二醛經氧化而得）操作實例：（1）氧化在裝有機械攪拌、冷凝器、溫度計和滴液漏斗的500ml四口瓶中，加入193g（1mol）30%乙二醛水溶液，控制內溫40±2℃攪拌下滴加135.5g（1mol）45%硝酸，加畢繼續(xù)在該溫度攪拌反應2-3h，至紅棕色氧化不再逸出，反應液呈藍綠色即消失。換成簡單蒸餾裝置，在約2.76kPa、外溫不超過60℃下蒸出水分約125g，濃縮液在室溫靜止過夜，析出之草酸結晶（干燥后得19g，合0.21mol），濃度為39%）。繼續(xù)在內溫40±2℃攪拌反應約8h，氧化反應即告完成。（2）縮合在裝有機械攪拌、冷凝器和溫度計的500ml三口燒瓶中，加入上述150g乙醛酸水溶液，再加入170g（2.83mol）尿素和23.3g濃鹽酸，攪拌下加熱至內溫達80℃。約15min后尿素溶解，反應物呈透明液，再過約30-45min，反應物出現白濁，繼而白色沉淀漸漸增多，在內溫80℃下攪拌1h，停止加熱并將反應物冷卻及室溫，用布氏漏斗收集白色沉淀，冷水沉淀數次，即得粗品尿囊素。用1000ml蒸餾水重結晶。得白色細結晶尿囊素60-63%，溶點236℃（分解）。以乙二醛計，尿囊素得率為理論的38-40%（重量得率為103-108%）。 |
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