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三光氣
CAS No.: 32315-10-9
分子式: C3Cl6O3
分子量: 296.75
備注: 中文名稱三光氣中文同義詞三氯甲基碳酸酯;三光氣,98.0%(T);二(三氯甲基)碳酸酯;固體光氣;三光氣;雙(三氯甲基)碳酸酯;三光氣,簡(jiǎn)稱BTC;光氣制備藥筒;三光氣英文名稱Triphosgene英文同義詞TRIPHOSGENE;BIS(TRICHLOROMETHYL)CARBONATE;CARBONICACIDBISTRICHLORMETHYLESTER;TriphosgeneForSynthesis;Triphosgene98+%;Triphosgene,98%[Bis-(trichloromethyl)-carbonat];Methanol,trichloro-,carbonate(2:1);TRICHLOROMETHANOLCARBONATECAS號(hào)32315-10-9分子式C3Cl6O3分子量296.73EINECS號(hào)250-986-3相關(guān)類別有機(jī)原料;其他試劑;保護(hù)氨基酸;醫(yī)用原料;化學(xué)試劑;有機(jī)砌塊;通用試劑;羰基化合物;化工原料;有機(jī)化工原料;有機(jī)合成試劑;有機(jī)化工原料;有機(jī)化工;OtherReagents;Aliphatics;化工材料;化工原料;其他原料;32315-10-9Mol文件32315-10-9.mol結(jié)構(gòu)式三光氣性質(zhì)熔點(diǎn)79-83°C(lit.)沸點(diǎn)203-206°C(lit.)密度1.78蒸氣壓16hPa(90°C)閃點(diǎn)203-206°C儲(chǔ)存條件2-8°C溶解度溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。形態(tài)結(jié)晶粉末、晶體或塊狀物顏色白色至類白色水溶解性practicallyinsoluble敏感性MoistureSensitiveBRN1787583InChIKeyUCPYLLCMEDAXFR-UHFFFAOYSA-NCAS數(shù)據(jù)庫(kù)32315-10-9(CASDataBaseReference)EPA化學(xué)物質(zhì)信息Methanol,trichloro-,carbonate(2:1)(32315-10-9)三光氣用途與合成方法簡(jiǎn)介二(三氯甲基)碳酸酯或三氯甲基碳酸酯,是一種穩(wěn)定的白色結(jié)晶體,熔點(diǎn)為78~82℃,沸點(diǎn)為203~206℃,有類似光氣的氣味,其分子式為CO(OCCl3)2,分子量為296.75,固體比重為1.78g/cm3,熔融狀態(tài)下比重為1.629g/cm3。由于一摩爾BTC可在一定條件下產(chǎn)品三摩爾光氣,所以又被稱為“三光氣”,該產(chǎn)品是固體的,所以又叫“固體光氣”。理化性質(zhì)1.物理性質(zhì)BTC為白色晶體;分Chemicalbook子量為296。75;熔點(diǎn)為79~83℃;沸點(diǎn):203℃/0.1MPa,124℃/6。6kPa;固體密度為1.78g/cm3;熔融密度1.629g/cm3,可溶于四氯化碳、乙烷、苯、氯仿、乙醚和四氫呋喃等,室溫保存。BTC穩(wěn)定性很強(qiáng),在沸點(diǎn)時(shí)僅有少量分解,生成氯甲酸三氯甲酯和光氣。2.化學(xué)活性BTC在輔助親核劑Nu(如吡啶,三乙胺等)作用下(與胺反應(yīng)不需要輔助親核試劑),一分子BTC可生成三分子的活性中間體(ClCONu+Cl-),可與各種親核體在溫和的條件下就能進(jìn)行反應(yīng)。應(yīng)用光氣和伯胺進(jìn)行羰基化反應(yīng),可制備各種異氰酸酯,但是由于光氣難以準(zhǔn)確計(jì)量,常有副反應(yīng)產(chǎn)生。三光氣是固體,可以準(zhǔn)確計(jì)量,且采用三光氣代替光氣,其安全性大大提高,因此可以安全地替代光氣。三光氣與胺類化合物的反應(yīng)是應(yīng)用較廣的一個(gè)領(lǐng)域,該反應(yīng)選擇性強(qiáng),有些官能團(tuán)不需要保護(hù),可直接生成異氰酸酯、脲等化合物。三光氣和各種伯胺進(jìn)行羰基化反應(yīng),可合成各種異氰酸酯,反應(yīng)只需準(zhǔn)確控制三光氣和胺的配比,就可以得到目標(biāo)產(chǎn)物,且無副產(chǎn)物出現(xiàn)。如三光氣與2,4-二氨基甲苯反應(yīng)可合成2,4-二甲基二異氰酸酯(TDI);三光氣與4,4’-二氨基二苯基甲烷反應(yīng)可生成4,4’-二苯基甲烷二異氰酸酯(MDI);三光氣與六亞甲基二胺可生成六亞甲基二異氰酸鈉(HDI)。BTC進(jìn)行羰基化反應(yīng)中還能進(jìn)行環(huán)化縮合反應(yīng)。此類反應(yīng)中,三光氣應(yīng)用很廣,既可以用來制備N-羰基酸酐,也可用來制備各種重要的雜環(huán)化合物和環(huán)狀碳酸酯化合物。前者可用于制備活性氨基酸和多肽化合物,后者可用于制備各種醫(yī)藥、農(nóng)藥中間體。制備在甲醇液體中,按甲醇mol量的10%比例加入二(三氯甲基)碳酸酯,由二(三氯甲基)碳酸酯與甲醇首先反應(yīng)生成碳酯二甲酯,再將氯氣通入液體中,置于180nm的紫外光,室溫條件下,由碳酯二甲酯與氯氣反應(yīng)合成二(三氯甲基)碳酸酯及鹽酸,反應(yīng)過程所生成的HCl氣體,經(jīng)水、5%純堿吸收處理。反應(yīng)結(jié)束后,混合液經(jīng)脫酸氣、冷卻結(jié)晶、過濾、真空干燥得最終產(chǎn)物固體二(三氯甲基)碳酸酯。化學(xué)性質(zhì)碳酸二(三氯甲)酯,又名三光氣,或固體光氣。沸點(diǎn)203-206℃(部分分解);有類似光氣的氣味;不溶于水,可溶于乙醚、四氫呋哺、苯、環(huán)乙烷、氯仿等有機(jī)溶劑。幾乎可在極毒的光氣和催淚性極強(qiáng)的雙光氣的所有反應(yīng)中實(shí)現(xiàn)替代。用途作為劇毒光氣和雙光氣在合成中的替代產(chǎn)物,本品毒性低,使用安全方便,而且反應(yīng)條件溫和,選擇性好,收率高。用途用于合成氯甲酸酯、異氰酸酯、聚碳酸酯和酰氯等
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