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鹽酸環(huán)胞苷
CAS No.: 10212-25-6
分子式: C9H11N3O4.HCl
分子量: 261.66
備注: 中文名稱鹽酸環(huán)胞苷中文同義詞2-羥甲基-2,3,3A,9A-四氫-3-羥基-6-亞胺基-6H-呋喃并[2’,3’,4,5]-唑并[3,2-A]嘧啶鹽酸鹽;環(huán)胞甙;鹽酸安西他濱;鹽酸環(huán)胞苷/環(huán)孢苷;2,2‘-脫水胞苷鹽酸鹽;鹽酸安西他濱環(huán)胞苷;環(huán)胞甙鹽酸鹽(>98%,BR);2,2′-脫水-(1-Β-D-阿拉伯呋喃糖基)胞嘧啶鹽酸鹽英文名稱2,2’-Anhydro-1-beta-D-arabinofuranosylcytosinehydrochloride英文同義詞1-beta-d-arabinofuranosyl-2,2’-anhydro-cytosinhydrochloride;hydroxy-6-imino-,monohydrochloride,stereoisomer;nsc-145668;o-2,2’-cyclocytidinemonohydrochloride;2,2’-ANHYDRO-(1-BETA-D-ARABINOFURANOSYL)CYTOSINEHYDROCHLORIDE;2,2’-ANHYDROCYTIDINEHYDROCHLORIDE;ANCITABINEHYDROCHLORIDE;Ancitabinehydrochloride,2,2′-Anhydro-(1-β-D-arabinofuranosyl)cytosinehydrochloride,Cyclo-C,CyclocytidineCAS號10212-25-6分子式C9H12ClN3O4分子量261.66EINECS號233-515-6相關類別細胞信號和神經(jīng)生物學;其他生化試劑;中間體;小分子抑制劑;原料藥;化學試劑;核苷;植物激素及核酸類;生化試劑;核酸;細胞生物學;生化試劑-植物激素及核酸類;醫(yī)藥中間體;APIintermediates;Biochemistry;Nucleosidesandtheiranalogs;Nucleosides,Nucleotides&RelatedReagents;核苷及其衍生物;核酸類;生物化學品;醫(yī)藥原料藥;原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;醫(yī)藥化工類;化工原料;醫(yī)藥原料;通用生化試劑-糖類;標準品;醫(yī)用原料Mol文件10212-25-6.mol結構式鹽酸環(huán)胞苷性質(zhì)熔點269-270°C(dec.)(lit.)比旋光度-21.8o(c=2,water)折射率-21°(C=2,H2O)儲存條件Inertatmosphere,2-8°C溶解度少量溶于甲醇和水形態(tài)粉末顏色白色Merck14,629InChIKeyKZOWNALBTMChemicalbookILAP-JBMRGDGGSA-NLogP-2.301(est)鹽酸環(huán)胞苷用途與合成方法化學性質(zhì)本品為白色針狀結晶或結晶性粉末;無臭;在水中易溶,在甲醇、乙醇中微溶,在乙醚、苯、氯仿中幾乎不溶;mp256-262℃(分解)。比旋光度-20°--23°(c=2g/ml,H2O)。用途抗腫瘤藥。不良反應和阿糖胞苷相似,但較輕。有骨髓抑制作用。白細胞、血小板減少。用量大時常出現(xiàn)腮腺痛,局部冷敷可使疼痛減輕。有時可見流涎,有時可見體位性低血壓、結膜充血、鼻黏膜腫脹,個別病人出現(xiàn)頭痛、皮疹,偶可引起一過性肺部炎癥變化。用藥期間應嚴格檢查血象。用途對各種類型急性白血病及腦膜白血病均有效用途生產(chǎn)滴眼液。生產(chǎn)方法以葡萄糖酸鈣為原料D-阿拉伯糖的制備投料為葡萄糖酸鈣(m):水(V):過氧化氫(30%,V):葡萄糖酸鐵水溶液(10%,V):95%乙醇(V)=1:8.1:0.88:0.22:0.3。將葡萄糖酸鈣投入90℃水中,加熱至沸騰。攪拌10min后降溫至70℃,加入葡萄糖酸鐵。攪拌10min后降溫至65℃,每隔20min加一次過氧化氫,6h內(nèi)加完,其間保持溫度為60-65℃。反應完成后冷卻,過濾,將濾液通過強酸性苯乙烯系陽離子交換樹脂007×7(732)和強堿性季銨I型陰離子交換樹脂201×7(717),當流出液對斐林試液呈陽性反應時開始收集。收集液于60℃以下減壓濃縮,加95%乙醇,放置過夜,過濾,干燥,得產(chǎn)品。葡萄糖酸鈣[葡萄糖酸鐵,過氧化氫]→[60-65℃,6h]D-阿拉伯糖2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉的制備投料比為D-阿拉伯糖(m):氰胺(V):25%-28%氨水(V):甲醇(V)=1:0.29:0.5:3。將D-阿拉伯糖、氰胺、甲醇-氨水溶液加熱,于40-45℃反應4h,冷卻過夜后過濾,得產(chǎn)品。D-阿拉伯糖[氰胺,氨水,甲醇]→[40-45℃,4h]2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉環(huán)胞苷鹽酸鹽的制備投料體積比為2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉(V):丙炔氰:5%鹽酸甲醇溶液=1:0.59:4.83。將2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉加5%鹽酸甲醇溶液成鹽酸鹽后,加丙炔氰于60℃反應1h,冷卻,抽濾,得粗品。用3倍量的水-95%乙醇(1:2.5)重結晶,得環(huán)胞苷鹽酸鹽純品。2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉[丙炔氰,鹽酸-甲醇]→[60℃,1h]環(huán)胞苷鹽酸鹽。生產(chǎn)方法D-阿拉伯糖與氰氨、甲醇、氨水在40-45℃反應4小時,生成2-氨基-β-D-阿拉伯糖噁唑啉,將其與鹽酸制成鹽酸鹽,與丙炔腈在60℃反應1小時,即生成環(huán)胞苷鹽酸鹽,總收率68%。
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